i was so sorry to hear about your dad's death.
너희 아버지가 돌아가셨다는것을 듣고 굉장히 유감이었어

it's difficult to put into words how much he meant to me.
그분이 내게 어떤 의미였는지를 단어로 표현하기란 어려워

i remember when he was our Little League coach.
그분이 우리의 Little League 코치셨을때가 기억이나.

he was always ready to help me develop my abilities, and he was always willing to listen to me.
그분은 내 능력을 키우는데 도와주셨고 또 나에게 귀 기울이셨지

Please express my sympathy to your family
내 심정을 너희 가족에게 잘 전해주길 바래
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장난스럽게 쓸려다가 누군가가 돌아가셨다는말에 평범하게 해석해 드립니다.
불면증이 도져서 새벽 3시에도 잠못들었는데 덕분에 더 잠못들게 되었습니다.
그리고 누군지는 모르지만 삼가 고인의 명복을 빕니다.